Bên cạnh việc là đĩa hát bán chạy thứ hai của Carey trên toàn thế giới, Daydream còn đánh dấu bước ngoặt cho một album cá nhân và có nhiều ảnh hưởng nhất của cô vào thời điểm đó.[5] Trong quá trình thu âm nó, Carey đã phát triển khả năng như một nghệ sĩ thực thụ, cũng như một nhà viết lời. Lần đầu tiên trong sự nghiệp, Carey có thể tạo ra thứ âm nhạc mà cô thực sự cảm thấy kết nối, R&B và hip hop.[5] Trong khi Columbia cho phép Carey khoan dung hơn với âm nhạc mà cô thu âm, họ bắt đầu do dự khi nữ ca sĩ hợp tác với Ol' Dirty Bastard trong bản phối lại cho đĩa đơn đầu tiên của album "Fantasy".[6] Họ lo sợ rằng những sự thay đổi đột ngột này vốn hoàn toàn không nằm trong phạm vi âm nhạc của Carey, và lo lắng nó sẽ tác động xấu đến thành công của album.[6] Trong một cuộc phỏng vấn với Entertainment Weekly, Carey cởi mở nói về những vấn đề của cô với Columbia: "Mọi người đều kiểu 'Bạn bị điên à?'. Họ lo lắng về việc phá vỡ những công thức. Việc để tôi hát một bản ballad trên sân khấu trong một chiếc váy dài với mái tóc dựng lên [đối với họ] sẽ mang lại hiệu quả."[6]

Trong khi hướng đi âm nhạc mới của Carey gây ra căng thẳng giữa cô và Columbia, nó cũng khởi nguồn cho những rạn nứt nghiêm trọng xảy ra trong mối quan hệ của nữ ca sĩ với chồng của cô vào thời điểm đó, Tommy Mottola.[2] Mottola luôn tham gia vào quá trình phát triển sự nghiệp của Carey bởi ông là người đứng đầu Sony Music, công ty mẹ của hãng đĩa. Kể từ thời điểm Carey ra mắt, Mottola đã kiểm soát gần như mọi khía cạnh trong sự nghiệp của cô, giữ cho âm nhạc của cô được sắp xếp bài bản và nhấn mạnh rằng nữ ca sĩ sẽ tiếp tục thu âm những bản nhạc pop ôn hòa, mặc dù cô rất thích hip hop.[2]

Carey thú nhận rằng cô không bao giờ cố gắng thay đổi tình hình, bởi "[cô ấy] từng là một người bấp bênh và thận trọng, và vì vậy [cô ấy] sẽ lắng nghe những gì mọi người nói."[5] Tuy nhiên, phương châm kiểm soát của Mottola đối với sự nghiệp nữ ca sĩ đã sớm "tràn vào đời sống cá nhân" của cả hai sau khi kết hôn, làm gia tăng xung đột giữa đôi bên.[2] Chẳng bao lâu, cuộc hôn nhân của họ rơi vào tình trạng hỗn loạn hơn bao giờ hết; như trong một bài báo trên Vanity Fair, "cặp đôi bắt đầu tranh cãi mà không hề có dự báo từ trước."[6] Carey đã tham gia vào dự án nhiều hơn những gì cô từng thực hiện với bất kỳ album nào trước đó.[5] "Tôi bước vào chu kỳ thu âm, thu âm, thu âm và thực hiện nó rất nhanh," cô nói với Time. "Lần này, tôi có nhiều thời gian hơn, và tôi tập trung hơn vào những gì tôi muốn làm."[8] Khi sự nghiệp và công việc của Carey tiếp tục phản ánh quan điểm của cô về việc nó sẽ trở nên như thế nào, cuộc hôn nhân giữa cô với Mottola tiếp tục "xấu đi".[2]